Deere nació en Rutland, Vermont, siendo hijo de William Deere. Tras la desaparición de su padre en su camino a Inglaterra, Deere se crió por su madre en Middlebury, Vermont, donde recibió educación básica.
Trabajó durante cuatro años como aprendiz de herrero, entrando en el negocio en 1825. En 1827 se casó con Demarius Lamb, y en 1836 la pareja tenía cuatro hijos, con un quinto en camino. El negoció no funcionaba muy bien y Deere tenía problemas con sus acreedores. Para evitar la bancarrota, Deere vendió la tienda a su suegro, y se fue a Illinois. Dejó a su mujer y familia, quienes se unieron después a él.
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